Осташков официально признан одним из самым комфортных для проживания городов в Тверской области и России. Минстрой составил рейтинг городов России по индексу качества городской среды. В Тверской области Осташков со 182 баллами вошел в пятерку лучших городов, пропустив вперед только Удомлю (193), Конаково (191), Старицу(184) и Тверь (184). В рейтинге малых городов всей России Осташков занял высокое 69-е место из 500 городов.

В индексе качества учтены 36 индикаторов - жилье и прилегающие пространства, озеленение, инфраструктура, безопасность и другие параметры. Согласно методике Минстроя, благоприятной считается среда города, набравшего более 180 баллов. По этому индексу Осташков вошел в число городов России с благоприятной средой.