Как следует из рейтинга Минстроя РФ, в 2020 году Осташков обошел по качеству городской среды такие города как Самара, Новосибирск и Севастополь, а так же все города Тверской области кроме Твери и Конаково.

Осташков официально признан одним из самым комфортных для проживания городов в Тверской области и России.